Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ" СЕРИЯ "А"
Русский | English

Сведения о статье:

Виноградов С. А., Белоусова З. П. , Селезнева Е. С. Синтез 1Н- и 2Н-бензотриазол-1-илметилалкил- и арилсульфонатов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез 1Н- и 2Н-бензотриазол-1-илметилалкил- и арилсульфонатов
Все авторы публикации в порядке следования:	Виноградов С. А., Белоусова З. П. , Селезнева Е. С.
Аннотация:	Для получения новых 1Н- и 2Н-бензотриазол-1-илметилалкил- и арилсульфонатов были проведены реакции между 1H-бензотриазол-1-илметанолом и 2H-бензотриазол-2-илметанолом с хлорангидридами метан-, бензол- и п-толуолсульфокислот в ацетоне в присутствии карбоната калия. Идентификацию вновь синтезированных соединений проводили на основании анализа и ИК и ЯМР 1Н спектров. В ИК спектрах сульфонатов – 1H-бензотриазол-1-илметанола и 2H-бензотриазол-2-илметанола, исчезает широкая полоса высокой интенсивности поглощения гидроксильной группы метиленового звена (3421 см-1 и 3416 см-1) и появляются полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям (SO2O) группы (1302-956 см-1). В спектрах ЯМР 1Н соединений – 1-(1Н-бензотриазол-1-ил)метилметансульфоната, 1-(1Н-бензотриазол-1-ил)метилбензолсульфоната и 1-(1Н-бензотриазол-1-ил)метил-п-толуолсульфоната, сигналы протонов при C4, С5, С6 и С7 бензотриазольного фрагмента проявляются в виде мультиплетов в зависимости от структуры остатка сульфокислоты в области 7.34-8.01 м.д. Характеристические сигналы протонов в спектрах ЯМР 1Н соединений – 2-(2Н-бензотриазол-2-ил)метилбензолсульфоната, 2-(2Н-бензотриазол-2-ил)метилбензолсуль-фоната и 2-(2Н-бензотриазол-2-ил)метил-п-толуолсульфоната, при С4 и С7 и С5 и С6 бензотриазольного фрагмента также представляют собой мультиплеты в областях 7.83-7.94 м.д. и 7.38-7.42 м.д., соответственно. Прогноз спектра биологической активности полученных соединений в программе PASS Online показал, что виды биологической активности в большей степени определяются структурой изомера производного бензотриазола. Это подтверждается несовпадением видов биологической активности 1Н- и 2Н-бензотриазол-1-илметилалкил- и арилсульфонатов. Результаты расчетов физико-химических параметров, проведенных с использованием программы Spartan’14 (липофильности, дипольного момента и объёма молекулы) позволяют объяснить отличающиеся виды предполагаемой биологической активности 1Н- и 2Н-бензотриазол-1-илметилалкил- и арилсульфонатов воздействием на разные рецепторы.
ROI:	jbc-01/25-81-3-24
Ключевые слова:	метилметансульфонаты, 1-(1Н-бензотриазол-1-ил), 2-(2Н-бензотриазол-2-ил), метилбензолсульфонаты,1-(1Н-бензотриазол-1-ил),2-(2Н-бензотриазол-2-ил), метил-п-толуолсульфонаты, 1-(1Н-бензотриазол-1-ил), 2-(2Н-бензотриазол-2-ил)
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 249кб.] Дата: 11.04.2025 16:59:40
Комментарий: