Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ" СЕРИЯ "А"
Русский | English

Сведения о статье:

Шахкельдян И. В. , Атрощенко Ю. М. , Лебедев П. В. Масс-спектрометрия производных 3-азабициклононана

Данные о статье:
Название статьи:	Масс-спектрометрия производных 3-азабициклононана
Все авторы публикации в порядке следования:	Шахкельдян И. В. , Атрощенко Ю. М. , Лебедев П. В.
Аннотация:	В настоящей работе представлено детальное масс-спектрометрическое исследование ряда новых производных 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ена, содержащих разнообразные заместители в циклогексеновом и пиперидиновом фрагментах бициклической системы. Азабициклононаны представ-ляют значительный интерес в органической и фармацевтической химии, поскольку их структурный каркас входит в состав перспективных биологически активных веществ, обладающих нейротропным, антиаритмическим и противоопухолевым действием. Экспериментальные данные получены методом масс-спектрометрии с ионизацией электронным ударом при энергии 70 эВ на приборе Varian MAT-311. На основе анализа характерных направлений распада молекулярных ионов все изученные соединения систематизированы в три группы. Для первой группы, включающей производные с оксиэтильными, карбокси- и дикарбоксиалкильными группами у атома азота, доминирующим каналом фрагментации является отщепление заместителя R3, что сопровождается крайне низкой стабильностью молекулярных ионов и образованием характерных осколков. Вторая группа, содержащая амидные заместители в положении 7, отличается конкуренцией процессов декарбоксилирования и отрыва амидного радикала, причем интенсивность пика CO2+ возрастает с увеличением массы заместителя. Третья группа объеди-няет бициклононаны с фенокси- и тиофенильными заместителями, для которых характерно домини-рующее отщепление указанных радикалов, сопровождающееся эффективной делокализацией положи-тельного заряда по ароматической системе и заметно повышенной устойчивостью молекулярных ионов. Особое внимание уделено анализу конкурирующих путей распада. Установлено, что стерические эффекты заместителей в циклогексеновом кольце оказывают существенное влияние на вероятность отщепления карбоксильных фрагментов.
ROI:	jbc-01/26-86-5-27
Ключевые слова:	Производные 3-азабициклононана, масс-спектрометрия, структурная идентификация
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 286кб.] Дата: 29.06.2026 11:30:27
Комментарий: