Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ" СЕРИЯ "А"
Русский | English

Сведения о статье:

Савченкова А. С. , Голенко А. М., Алексеев Н. К., Курбатова С. В. Особенности сорбции амино- и гидразидопроизводных хинолина в ОФ ВЭЖХ

Данные о статье:
Название статьи:	Особенности сорбции амино- и гидразидопроизводных хинолина в ОФ ВЭЖХ
Все авторы публикации в порядке следования:	Савченкова А. С. , Голенко А. М., Алексеев Н. К., Курбатова С. В.
Аннотация:	В работе исследованы закономерности сорбции амино- и гидразидопроизводных хинолина в условиях обращённо-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ). Эксперименты проводили на колонке Kromasil C18 с использованием элюента ацетонитрил–вода (70:30, об.). Удерживание характеризовали фактором удерживания (k) и разностью дифференциальных мольных свободных энергий сорбции δ(ΔG), рассчитанной относительно хинолина. Физико-химические параметры молекул (дипольный момент, ван-дер-ваальсов объём, площадь поверхности, logP) определяли методами квантовой химии (DFT, ωB97XD/6-31G**). Установлено, что введение полярных амино- и гидразидных групп в хинолиновое ядро, как правило, снижает удерживание по сравнению с хинолином вследствие усиления специфических взаимодействий с подвижной фазой и возможного ионообменного взаимодействия с силанольными группами сорбента. Введение объёмного липофильного адамантанового фрагмента кардинально меняет сорбционное поведение: дисперсионные (гидрофобные) взаимодействия начинают преобладать над полярными эффектами, что приводит к значительному росту фактора удерживания. Выявлена чёткая линейная зависимость между lg k и δ(ΔG), что подтверждает справедливость принципа линейного соотношения свободных энергий (ЛССЭ) для исследованного ряда соединений. На основе корреляционного анализа выделены три структурные серии: аминопроизводные, гидразидопроизводные и адамантансодержащие гидразиды, для каждой из которых характерен свой механизм удерживания, определяемый балансом гидрофобных, полярных и кислотно-основных взаимодействий. Полученные результаты демонстрируют возможность использования хроматографических параметров для предиктивной оценки липофильности и ADME-свойств производных хинолина, а также подтверждают аддитивный характер влияния заместителей на свободную энергию сорбции в системе ОФ ВЭЖХ.
ROI:	jbc-01/
Ключевые слова:	гидразидохинолины, аминохинолины, адамантил, сорбция производных хинолина, жидкостная хроматография, принцип линейного соотношения свободных энергий
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: